Æfingar
20.1 Kolvetni
Skrifaðu efnaformúlu og Lewis-byggingu fyrir eftirfarandi; hvert þeirra inniheldur fimm kolefnisatóm:
(a) alkan
(b) alken
(c) alkýn
Hver er munurinn á svigrúmablöndun gildissvigrúma kolefnisatóma í mettuðum og ómettuðum kolvetnum?
Hvernig er hvarf bróms við mettað kolvetni frábrugðið hvarfi þess við ómettað kolvetni á smásæja sviðinu? Hvernig eru þau lík?
Hvernig er hvarf bróms við alken frábrugðið hvarfi þess við alkýn á smásæja sviðinu? Hvernig eru þau lík?
Útskýrðu hvers vegna ógreind alken geta myndað rúmmyndbrigði en ógreind alkan ekki. Varðar þessi útskýring sýnilega sviðið eða smásæja sviðið?
Útskýrðu hvers vegna þessar tvær sameindir eru ekki myndbrigði:

Útskýrðu hvers vegna þessar tvær sameindir eru ekki myndbrigði:

Hvernig breytist svigrúmablöndun kolefnisatómsins þegar pólýetýlen er framleitt úr etýleni?
Skrifaðu Lewis-byggingu og sameindaformúlu fyrir hvert eftirfarandi kolvetni:
(a) hexan
(b) 3-metýlpentan
(c) cis-3-hexen
(d) 4-metýl-1-penten
(e) 3-hexýn
(f) 4-metýl-2-pentýn
Skrifaðu efnaformúlu, þétta formúlu og Lewis-byggingu fyrir hvert eftirfarandi kolvetni:
(a) heptan
(b) 3-metýlhexan
(c) trans-3-hepten
(d) 4-metýl-1-hexen
(e) 2-heptýn
(f) 3,4-dímetýl-1-pentýn
Gefðu upp fullt IUPAC-heiti fyrir hvert eftirfarandi efnasamband:
(a) CH₃CH₂CBr₂CH₃
(b) (CH₃)₃CCl
(c)
(d)
(e)
(f)
(g) (CH₃)₂CHCH₂CH=CH₂
Gefðu upp fullt IUPAC-heiti fyrir hvert eftirfarandi efnasamband:
(a) (CH₃)₂CHF
(b) CH₃CHClCHClCH₃
(c)
(d) CH₃CH₂CH=CHCH₃
(e)
(f) (CH₃)₃CCH₂C≡CH
Bútan er notað sem eldsneyti í einnota kveikjara. Skrifaðu Lewis-byggingu fyrir hverja hverfu bútans.
Skrifaðu Lewis-byggingar og nefndu byggingarhverfurnar fimm fyrir hexan.
Skrifaðu Lewis-byggingar fyrir cis-trans-hverfur CH₃CH=CHCl.
Teiknaðu byggingarformúlur fyrir þrjár hverfur arómatíska kolvetnisins xýlens, C₆H₄(CH₃)₂.
Ísóoktan er almennt heiti á þeirri hverfu C₈H₁₈ sem notuð er sem staðallinn 100 við ákvörðun oktantölu bensíns:
(a) Hvert er IUPAC-heiti efnasambandsins?
(b) Nefndu hinar hverfurnar sem innihalda fimm kolefnisatóma keðju með þremur metýlhópum.
Teiknaðu Lewis-byggingar og skrifaðu IUPAC-heiti fyrir alkýnhverfur C₄H₆.
Teiknaðu Lewis-byggingar og skrifaðu IUPAC-heiti fyrir allar hverfur C₄H₉Cl.
Nefndu og teiknaðu byggingarformúlur allra ísómera própýl- og bútýl-alkýlhópa.
Teiknaðu byggingarformúlur fyrir allar hverfur –C₅H₁₁-alkýlhópsins.
Teiknaðu Lewis-byggingar og lýstu sameindarúmfræði við hvert kolefnisatóm í eftirfarandi efnasamböndum:
(a) cis-3-hexen
(b) cis-1-klór-2-brómeten
(c) 2-pentýn
(d) trans-6-etýl-7-metýl-2-okten
Bensen er eitt þeirra efnasambanda sem notuð eru sem oktanbætiefni í blýlausu bensíni. Það er framleitt með hvataumbreytingu asetýlens í bensen: 3C₂H₂ ⟶ C₆H₆
Teiknaðu Lewis-byggingar fyrir þessi efnasambönd, ásamt hermibyggingum þar sem við á, og ákvarðaðu svigrúmablöndun kolefnisatóma í hverju þeirra.
Teflon er framleitt með fjölliðun tetraflúoretýlens. Skrifaðu jöfnuna sem lýsir fjölliðuninni með því að nota Lewis-tákn.
Skrifaðu tvær fullstilltar efnajöfnur fyrir hvert eftirfarandi hvarf, aðra með þéttum formúlum og hina með Lewis-byggingum.
(a) 1 mól af 1-bútýni hvarfast við 2 mól af joði.
(b) Pentan er brennt í lofti.
Skrifaðu tvær fullstilltar efnajöfnur fyrir hvert eftirfarandi hvarf, aðra með þéttum formúlum og hina með Lewis-byggingum.
(a) 2-búten hvarfast við klór.
(b) Bensen brennur í lofti.
Hvaða massa af 2-brómprópani er hægt að framleiða úr 25,5 g af própeni? Gerðu ráð fyrir 100% heimtu afurðar.
Asetýlen er mjög veik sýra; þó hvarfast það við rakt silfur(I)oxíð og myndar vatn og efnasamband sem samanstendur af silfri og kolefni. Viðbót lausnar af HCl við 0,2352 g sýni af efnasambandi silfurs og kolefnis myndaði asetýlen og 0,2822 g af AgCl.
(a) Hver er reynsluformúla efnasambands silfurs og kolefnis?
Myndun asetýlens þegar HCl er bætt við efnasamband silfurs og kolefnis bendir til þess að kolefnið sé til staðar sem asetýlíðjón, C₂²⁻. Skrifaðu formúlu efnasambandsins þar sem asetýlíðjónin kemur fram.
Hægt er að framleiða etýlen með hitasundrun etans: C₂H₆ ⟶ C₂H₄ + H₂
Hversu mörg kíló af etýleni myndast við hitasundrun á 1,000 × 10³ kg af etani, ef gert er ráð fyrir 100,0% heimtu?
20.2 Alkóhól og eterar
Hvers vegna hafa efnasamböndin hexan, hexanól og hexen svo svipuð nöfn?
Skrifaðu samþjappaðar formúlur og gefðu upp IUPAC-heiti fyrir eftirfarandi efnasambönd:
(a) etýlalkóhól (í drykkjum)
(b) metýlalkóhól (notað sem leysir, til dæmis í skellakk)
(c) etýlenglýkól (frostlögur)
(d) ísóprópýlalkóhól (notað í nuddspíra)
(e) glýserín
Gefðu upp fullt IUPAC-heiti fyrir hvert eftirfarandi efnasamband:
(a)
(b)
(c)

Gefðu upp fullt IUPAC-heiti og almennt heiti fyrir hvert eftirfarandi efnasamband:
(a)
(b)
(c)

Skrifaðu þéttar byggingarformúlur beggja hverfa með formúluna C₂H₆O. Merktu virknihópinn í hvorri hverfu.
Skrifaðu þéttar byggingarformúlur allra hverfa með formúluna C₂H₆O₂. Merktu virknihópinn eða virknihópana í hverri hverfu.
Teiknaðu þjappaðar formúlur fyrir hvert eftirfarandi efnasamband:
(a) díprópýleter
(b) 2,2-dímetýl-3-hexanól
(c) 2-etoxýbútan
MTBE, metýl-tert-bútýleter, CH₃OC(CH₃)₃, er notað sem súrefnisgjafi í súrefnisbættu bensíni. MTBE er framleitt með því að láta 2-metýlprópen hvarfast við metanól.
(a) Skrifaðu efnajöfnuna sem lýsir hvarfinu með því að nota Lewis-byggingar.
(b) Hvaða rúmmál af metanóli, með eðlismassann 0,7915 g/mL, þarf til að framleiða nákvæmlega 1000 kg af MTBE, að því gefnu að heimtan sé 100%?
Skrifaðu tvær fullstilltar efnajöfnur fyrir hvert eftirfarandi hvarf, aðra með þéttum formúlum og hina með Lewis-byggingum.
(a) própanóli er breytt í tvíprópýleter
(b) própen er látið hvarfast við vatn í þynntri sýru.
Skrifaðu tvær fullstilltar efnajöfnur fyrir hvert eftirfarandi hvarf, aðra með þéttum formúlum og hina með Lewis-byggingum.
(a) 2-búten er látið hvarfast við vatn í þynntri sýru
(b) etanól er afvatnað til að mynda eten
20.3 Aldehýð, ketón, karboxýlsýrur og esterar
Raðaðu eftirfarandi sameindum frá þeirri minnst oxuðu til þeirrar mest oxuðu, miðað við merkta kolefnisatómið:

Segðu fyrir um myndefni oxunar sameindanna sem sýndar eru í þessu dæmi. Í hverju tilviki skal tilgreina það myndefni sem hlýst af minnstu mögulegu hækkun oxunarstigs fyrir merkta kolefnisatómið:
(a)
(b)
(c)

Segðu fyrir um myndefni afoxunar eftirfarandi sameinda. Í hverju tilviki skal tilgreina það myndefni sem hlýst af minnstu mögulegu lækkun oxunarstigs fyrir merkta kolefnisatómið:
(a)
(b)
(c)

Útskýrðu hvers vegna ekki er hægt að mynda ketón sem inniheldur aðeins tvö kolefnisatóm.
Hvernig breytist svigrúmablöndun útskipta kolefnisatómsins þegar alkóhóli er breytt í aldehýð? En þegar aldehýði er breytt í karboxýlsýru?
Fitusýrur eru karboxýlsýrur sem hafa langar kolvetniskeðjur tengdar við karboxýlathóp. Hvernig er mettuð fitusýra frábrugðin ómettaðri fitusýru? Hvernig eru þær líkar?
Skrifaðu þétta byggingarformúlu, svo sem CH₃CH₃, og lýstu sameindarúmfræði við hvert kolefnisatóm.
(a) própen
(b) 1-bútanól
(c) etýlprópýleter
(d) cis-4-bróm-2-hepten
(e) 2,2,3-trímetýlhexan
(f) formaldehýð
Skrifaðu þétta byggingarformúlu, svo sem CH₃CH₃, og lýstu sameindarúmfræði við hvert kolefnisatóm.
(a) 2-própanól
(b) asetón
(c) dímetýleter
(d) ediksýra
(e) 3-metýl-1-hexen
Vonda lyktin af þráu smjöri stafar af smjörsýru, CH₃CH₂CH₂CO₂H.
(a) Teiknaðu Lewis-bygginguna og ákvarðaðu oxunartölu og svigrúmablöndun fyrir hvert kolefnisatóm í sameindinni.
(b) Estrarnir sem myndast úr smjörsýru eru þægilega ilmandi efnasambönd sem finnast í ávöxtum og eru notuð í ilmvötn. Teiknaðu Lewis-bygginguna fyrir estrann sem myndast við hvarf smjörsýru við 2-própanól.
Skrifaðu tvær hermibyggingar asetatjónarinnar.
Skrifaðu tvær fullstilltar efnajöfnur fyrir hvert eftirfarandi hvarf, aðra með þéttum formúlum og hina með Lewis-byggingum:
(a) etanól hvarfast við própíónsýru
(b) bensósýru, C₆H₅CO₂H, er bætt út í lausn af natríumhýdroxíði
Skrifaðu tvær fullstilltar efnajöfnur fyrir hvert eftirfarandi hvarf, aðra með þéttum formúlum og hina með Lewis-byggingum.
(a) 1-bútanól hvarfast við ediksýru
(b) própíónsýru er hellt yfir fast kalsíumkarbónat
Heimtur í lífrænum efnahvörfum eru stundum lágar. Hver er prósentuheimta ferlis sem framleiðir 13,0 g af etýlasetati úr 10,0 g af CH₃CO₂H?
Alkóhól A, B og C hafa öll efnasamsetninguna C₄H₁₀O. Sameindir alkóhóls A innihalda greinda kolefniskeðju og geta oxast í aldehýð; sameindir alkóhóls B innihalda línulega kolefniskeðju og geta oxast í ketón; og sameindir alkóhóls C geta hvorki oxast í aldehýð né ketón. Skrifaðu Lewis-byggingar þessara sameinda.
20.4 Amín og amíð
Skrifaðu Lewis-byggingar beggja hverfa með formúluna C₂H₇N.
Hver er sameindabyggingin umhverfis köfnunarefnisatómið í trímetýlamíni og í trímetýlammoníumjóninni, (CH₃)₃NH⁺? Hver er svigrúmablöndun köfnunarefnisatómsins í trímetýlamíni og í trímetýlammoníumjóninni?
Skrifaðu tvær hermibyggingar fyrir pýridíníumjónina, C₅H₅NH⁺.
Teiknaðu Lewis-byggingar fyrir pýridín og samsvarandi sýru þess, pýridíníumjónina, C₅H₅NH⁺. Hver eru svigrúmablöndun, rafeindasviðsbygging og sameindabygging umhverfis köfnunarefnisatómin í pýridíni og pýridíníumjóninni?
Skrifaðu Lewis-byggingar allra hverfa með formúluna C₃H₇ON sem innihalda amíðtengi.
Skrifaðu tvær fullstilltar efnajöfnur fyrir eftirfarandi hvarf, aðra með þéttum formúlum og hina með Lewis-byggingum.
Metýlamíni er bætt út í lausn af HCl.
Skrifaðu tvær fullstilltar efnajöfnur fyrir hvert eftirfarandi hvarf, aðra með þéttum formúlum og hina með Lewis-byggingum.
Etýlammoníumklóríði er bætt út í lausn af natríumhýdroxíði.
Tilgreindu hvaða kolefnisatóm breyta um svigrúmablöndun og hver breytingin á svigrúmablöndun er í efnahvörfunum í dæmi 20.26.
Tilgreindu hvaða kolefnisatóm breyta um svigrúmablöndun og hver breytingin á svigrúmablönduninni er í efnahvörfunum í dæmi 20.39.
Tilgreindu hvaða kolefnisatóm breyta um svigrúmablöndun og hver breytingin á svigrúmablönduninni er í efnahvörfunum í dæmi 20.51.