20.1 Kolvetni

Stærsti gagnagrunnur¹ yfir lífræn efnasambönd telur um 10 milljónir efna. Þar á meðal eru efnasambönd sem eiga uppruna sinn í lifandi lífverum og önnur sem efnafræðingar hafa framleitt. Fjöldi mögulegra lífrænna efnasambanda hefur verið áætlaður² um 10⁶⁰, sem er stjarnfræðilega há tala. Tilvist svo margra lífrænna sameinda stafar af getu kolefnisatóma til að mynda allt að fjögur sterk efnatengi við önnur kolefnisatóm. Þetta leiðir af sér keðjur og hringi af mjög mismunandi stærð, lögun og flækjustigi.

Einföldustu lífrænu efnasamböndin innihalda aðeins frumefnin kolefni og vetni og kallast kolvetni. Þótt þau samanstandi aðeins af tveimur tegundum atóma er til mikill fjöldi mismunandi kolvetna. Það er vegna þess að þau geta samanstaðið af mislöngum keðjum, greinóttum keðjum og hringjum úr kolefnisatómum, eða blöndu af þessum byggingum. Að auki geta kolvetni verið breytileg eftir því hvaða tegundir kolefnis-kolefnistengja eru til staðar í sameindum þeirra. Mörg kolvetni finnast í plöntum, dýrum og steingervingum þeirra. Önnur kolvetni hafa verið framleidd á rannsóknarstofu. Við notum kolvetni á hverjum degi, aðallega sem eldsneyti, svo sem jarðgas, asetýlen, própan, bútán og helstu innihaldsefni bensíns, dísilolíu og brennsluolíu. Hin þekktu plastefni pólýetýlen, pólýprópýlen og pólýstýren eru einnig kolvetni. Við getum greint á milli nokkurra tegunda kolvetna út frá mismunandi tengjum milli kolefnisatóma. Þetta leiðir til mismunar í rúmfræði og svigrúmablöndun kolefnis.

Alkanar

Alkanar, eða mettuð kolvetni, innihalda aðeins eintengi milli kolefnisatóma. Hvert kolefnisatóm í alkani hefur sp³-blandsvigrúm og tengist fjórum öðrum atómum, sem hvert um sig er annaðhvort kolefni eða vetni. Lewis-byggingar og líkön af metani, etani og pentani eru sýnd á mynd 20.2. Kolefniskeðjur eru venjulega teiknaðar sem beinar línur í Lewis-byggingum. Hins vegar verður að muna að Lewis-byggingum er ekki ætlað að sýna rúmfræði sameinda. Taktu eftir að kolefnisatómin í byggingarlíkönum (kúlu-og-strikalíkönum og rýmislíkönum) af pentansameindinni liggja ekki í beinni línu. Vegna sp³-svigrúmablöndunarinnar eru tengjahornin í kolefniskeðjum nálægt 109,5°, sem gefur slíkum keðjum í alkani sikksakk-lögun.

Byggingar alkana og annarra lífrænna sameinda má einnig sýna á minna nákvæman hátt með þjöppuðum byggingarformúlum (eða einfaldlega þjöppuðum formúlum). Í stað venjulegs sniðs efnaformúlna þar sem hvert frumefnistákn birtist aðeins einu sinni, er þjöppuð formúla skrifuð til að gefa til kynna tengin í sameindinni. Þessar formúlur líta út eins og Lewis-bygging þar sem flest eða öll tengjatákn hafa verið fjarlægð. Þjappaðar byggingarformúlur fyrir etan og pentan eru sýndar neðst á mynd 20.2 og nokkur fleiri dæmi eru gefin í æfingunum í lok þessa kafla.

Algeng aðferð sem lífrænir efnafræðingar nota til að einfalda teikningar af stærri sameindum er að nota beinagrindarbyggingu (einnig kölluð línubygging). Í þessari gerð byggingar eru kolefnisatóm ekki táknuð með C, heldur með hverjum enda línu eða broti í línu. Vetnisatóm eru ekki teiknuð ef þau tengjast kolefni. Önnur atóm en kolefni og vetni eru táknuð með frumefnistáknum sínum. Mynd 20.3 sýnir þrjár mismunandi leiðir til að teikna sömu byggingu.

Dæmi 20.1

Að teikna beinagrindarbyggingar

Teiknaðu beinagrindarbyggingar fyrir þessar tvær sameindir:

Lausn

Hverju kolefnisatómi er breytt í enda á striki eða skurðpunkt strika. Öllum vetnisatómum sem tengjast kolefnisatómunum er sleppt úr byggingunni, þótt við verðum enn að gera okkur grein fyrir því að þau séu þar:

Prófaðu þig

Teiknaðu beinagrindarformúlur fyrir þessar tvær sameindir:

Svar:

Dæmi 20.2

Túlkun beinagrindarformúla

Finndu efnaformúlu sameindarinnar sem sýnd er hér:

Lausn

Það eru átta staðir þar sem strik skerast eða enda, sem þýðir að það eru átta kolefnisatóm í sameindinni. Þar sem við vitum að kolefnisatóm mynda að jafnaði fjögur tengi, mun hvert kolefnisatóm hafa þann fjölda vetnisatóma sem þarf til að mynda fjögur tengi. Þetta efnasamband inniheldur 16 vetnisatóm og hefur því sameindaformúluna C₈H₁₆.

Staðsetning vetnisatómanna í sameindinni:

Prófaðu þig

Tilgreindu efnaformúlu sameindarinnar sem sýnd er hér:

Svar:

C₉H₂₀

Allir alkanar samanstanda af kolefnis- og vetnisatómum og hafa svipuð tengi, byggingu og formúlur. Óhringlaga alkanar hafa allir formúluna CₙH₂ₙ₊₂. Fjöldi kolefnisatóma í alkönum er ótakmarkaður. Meiri fjöldi atóma í sameindunum leiðir til sterkari millisameindakrafta (dreifikrafta) og þar með mismunandi eðliseiginleika sameindanna. Eiginleikar á borð við bræðslumark og suðumark (tafla 20.1) breytast venjulega jafnt og þétt og með fyrirsjáanlegum hætti eftir því sem fjöldi kolefnis- og vetnisatóma í sameindunum breytist.

Kolvetni með sömu formúlu, þar á meðal alkanar, geta haft mismunandi byggingu. Til dæmis hafa tveir alkanar formúluna C₄H₁₀: Þeir kallast n-bútan og 2-metýlprópan (eða ísóbútan) og hafa eftirfarandi Lewis-byggingar:

Efnasamböndin n-bútan og 2-metýlprópan eru byggingarhverfur (hugtakið formgerðarhverfur er einnig oft notað). Formgerðarhverfur hafa sömu sameindaformúlu en mismunandi tengiröð atóma í sameindum sínum. Sameind n-bútans inniheldur ógreinda keðju, sem þýðir að ekkert kolefnisatóm er tengt fleiri en tveimur öðrum kolefnisatómum. Við notum hugtakið venjulegt, eða forskeytið n, til að vísa til ógreindrar keðju kolefnisatóma. Efnasambandið 2-metýlprópan hefur greinda keðju; kolefnisatómið í miðju Lewis-byggingarinnar er tengt þremur öðrum kolefnisatómum.

Það er ekki eins auðvelt og það sýnist að bera kennsl á hverfur út frá Lewis-byggingum. Lewis-byggingar sem líta út fyrir að vera mismunandi geta í raun táknað sömu hverfurnar. Til dæmis tákna byggingarnar þrjár á mynd 20.4 allar sömu sameindina, n-bútan, og eru því ekki mismunandi hverfur. Þær eru nákvæmlega eins vegna þess að hver þeirra inniheldur ógreinda keðju fjögurra kolefnisatóma.

Grunnatriði lífrænnar nafnakerfisfræði: Nafngiftir alkana

Alþjóðasamtök um hreina og hagnýta efnafræði (IUPAC) hafa þróað nafnakerfi sem hefst á nöfnum alkana og hægt er að aðlaga þaðan til að taka tillit til flóknari bygginga. Nafnakerfi alkana byggist á tveimur reglum:

1. Til að nefna alkan skal fyrst finna lengstu keðju kolefnisatóma í byggingu þess. Tveggja kolefna keðja kallast etan; þriggja kolefna keðja própan; og fjögurra kolefna keðja bútan. Lengri keðjur eru nefndar sem hér segir: pentan (fimm kolefna keðja), hexan (6), heptan (7), oktan (8), nónan (9) og dekan (10). Þessi forskeyti má sjá í nöfnum alkananna sem lýst er í töflu 20.1.
2. Bætið forskeytum við nafn lengstu keðjunnar til að gefa til kynna staðsetningar og nöfn tengihópa. Tengihópar eru greinar eða virkir hópar sem koma í stað vetnisatóma á keðju. Staðsetning tengihóps eða greinar er auðkennd með númeri þess kolefnisatóms sem hann er tengdur við í keðjunni. Við tölusetjum kolefnisatómin í keðjunni með því að telja frá þeim enda keðjunnar sem er næst tengihópunum. Margir tengihópar eru nefndir hver fyrir sig og settir í stafrófsröð fremst í nafnið.

Þegar fleiri en einn tengihópur er til staðar, annaðhvort á sama kolefnisatómi eða á mismunandi kolefnisatómum, eru tengihóparnir taldir upp í stafrófsröð. Þar sem tölusetning kolefnisatóma hefst á þeim enda sem er næst tengihópi er lengsta kolefniskeðjan tölusett þannig að tengihóparnir fái sem lægstar tölur. Endingin -ó kemur í stað -íð í lok heitis rafneikvæðs tengihóps. Í jónaefnum endar neikvætt hlaðna jónin á -íð, eins og klóríð; í lífrænum efnasamböndum er litið á slík atóm sem tengihópa og endingin -ó er notuð. Fjöldi tengihópa af sömu gerð er tilgreindur með forskeytunum dí- (tveir), trí- (þrír), tetra- (fjórir) og svo framvegis; til dæmis merkir díflúoró- tvo flúortengihópa.

Dæmi 20.3

Að nefna halógensetta alkana

Nefndu sameindina sem hefur bygginguna sem sýnd er hér:

Lausn

Fjögurra kolefna keðjan er tölusett frá þeim enda þar sem klóratómið er. Þetta setur tengihópana í stöður 1 og 2; ef tölusett væri frá hinum endanum myndu tengihóparnir lenda í stöðum 3 og 4. Fjögur kolefnisatóm þýða að grunnheiti þessa efnasambands verður bútan. Brómið í stöðu 2 er tilgreint með því að bæta við 2-brómó-. Það kemur fremst í heitið þar sem brómó- kemur á undan klóró- í stafrófsröð. Klórið í stöðu 1 er tilgreint með 1-klóró-, sem leiðir til þess að heiti sameindarinnar verður 2-brómó-1-klóróbútan.

Prófaðu þig

Nefndu eftirfarandi sameind:

Svar:

3,3-díbrómó-2-joðópentan

Tengihópur sem inniheldur einu vetni minna en samsvarandi alkan kallast alkýlhópur. Heiti alkýlhóps er myndað með því að fella niður endinguna -an úr heiti alkansins og bæta við -ýl:

Opnu tengin í metýl- og etýlhópunum gefa til kynna að þessir alkýlhópar séu tengdir öðru atómi.

Dæmi 20.4

Nafngiftir útskiptra alkana

Nefndu sameindina sem hefur þá byggingu sem sýnd er hér:

Lausn

Lengsta kolefniskeðjan liggur lárétt yfir síðuna og inniheldur sex kolefnisatóm. Þetta gerir grunnnafnið að hexani, en við þurfum einnig að fella inn nafn greinarinnar. Í þessu tilviki viljum við tölusetja frá hægri til vinstri, eins og bláu tölurnar sýna, þannig að greinin tengist kolefni 3. Ef tölusett væri frá vinstri til hægri lenti greinin á kolefni 4, sem brýtur í bág við reglurnar. Greinin sem tengist stöðu 3 á keðjunni inniheldur tvö kolefnisatóm, tölusett með rauðu, þannig að við tökum stofninn et- fyrir tvö kolefni og bætum við endingunni -ýl til að sýna að um grein er að ræða. Þegar allt þetta er sett saman er sameindin 3-etýlhexan.

Prófaðu þig

Nefndu eftirfarandi sameind:

Svar:

4-própýloktan

Sum kolvetni geta myndað fleiri en eina tegund alkýlhópa þegar vetnisatómin sem fjarlægja á hafa mismunandi „umhverfi“ í sameindinni. Þennan fjölbreytileika mögulegra alkýlhópa má greina á eftirfarandi hátt: Vetnisatómin fjögur í metansameind eru jafngild; þau hafa öll sama umhverfi. Þau eru jafngild vegna þess að hvert þeirra tengist sama kolefnisatóminu, sem tengist þremur vetnisatómum. Hugsanlega er auðveldara að sjá þetta jafngildi í kúlu- og prikalíkönunum á mynd 20.2. Ef eitt af vetnisatómunum fjórum er fjarlægt úr metani myndast metýlhópur. Sömuleiðis eru vetnisatómin sex í etani jafngild (mynd 20.2), og ef eitt þeirra er fjarlægt myndast etýlhópur. Hvert þessara sex vetnisatóma tengist kolefnisatómi sem aftur tengist tveimur öðrum vetnisatómum og einu kolefnisatómi. Hins vegar eru vetnisatóm í tvenns konar umhverfi í bæði própani og 2-metýlprópani, sem aðgreinast af nálægum atómum eða atómahópum:

Hvert hinna sex jafngildu vetnisatóma af fyrri gerðinni í própani og hvert hinna níu jafngildu vetnisatóma af sömu gerð í 2-metýlprópani, sem öll eru sýnd með svörtu, tengist kolefnisatómi sem tengist aðeins einu öðru kolefnisatómi. Fjólubláu vetnisatómin tvö í própani eru af annarri gerð. Þau eru frábrugðin vetnisatómunum sex af fyrri gerðinni að því leyti að þau tengjast kolefnisatómi sem tengist tveimur öðrum kolefnisatómum. Græna vetnisatómið í 2-metýlprópani er frábrugðið hinum níu vetnisatómunum í þeirri sameind og fjólubláu vetnisatómunum í própani. Græna vetnisatómið í 2-metýlprópani tengist kolefnisatómi sem tengist þremur öðrum kolefnisatómum. Hægt er að mynda tvo mismunandi alkýlhópa úr hvorri þessara sameinda, allt eftir því hvaða vetnisatóm er fjarlægt. Nöfn og bygging þessara og nokkurra annarra alkýlhópa eru talin upp á mynd 20.5.

Athugið að alkýlhópar eru ekki til sem stöðugar, sjálfstæðar einingar. Þeir eru alltaf hluti af stærri sameind. Staðsetning alkýlhóps á kolvetniskeðju er tilgreind á sama hátt og fyrir aðra tengihópa:

Alkanar eru tiltölulega stöðugar sameindir, en hiti eða ljós getur komið af stað efnahvörfum sem fela í sér rof á C–H eða C–C eintengjum. Bruni er dæmi um slíkt efnahvarf:

Alkanar brenna í návist súrefnis, sem er mjög útvermið oxunar- og afoxunarhvarf þar sem koldíoxíð og vatn myndast. Þar af leiðandi eru alkanar frábært eldsneyti. Til dæmis er metan, CH₄, helsti efnisþáttur jarðgass. Bútan, C₄H₁₀, sem notað er í útileguprímusa og kveikjara, er alkan. Bensín er fljótandi blanda af alkönum með beinum og greinóttum keðjum, sem hver inniheldur fimm til níu kolefnisatóm, auk ýmissa aukaefna til að bæta eiginleika þess sem eldsneytis. Steinolía, dísilolía og brennsluolía eru fyrst og fremst blöndur alkana með meiri mólmassa. Helsta uppspretta þessa fljótandi alkanaeldsneytis er hráolía, sem er flókin blanda sem aðskilin er með brotaeimingu. Brotaeiming nýtir sér mismunandi suðumark efnisþátta blöndunnar (sjá mynd 20.6). Þú mannst ef til vill að suðumark er háð millisameindakröftum, sem fjallað var um í kaflanum um lausnir og kvoður.

Í skiptihvarfi, sem er annað dæmigert efnahvarf alkana, er einu eða fleiri vetnisatómum alkansins skipt út fyrir annað atóm eða atómahóp. Engin kolefnis-kolefnistengi rofna í þessum efnahvörfum og svigrúmablöndun kolefnisatómanna breytist ekki. Til dæmis er efnahvarfið milli etans og klórsameindar sem sýnt er hér skiptihvarf:

C–Cl hluti klóróetansameindarinnar er dæmi um virkan hóp, þann hluta sameindar sem ljær henni ákveðna efnafræðilega hvarfgirni. Þær tegundir virkra hópa sem eru til staðar í lífrænni sameind ráða miklu um efnaeiginleika hennar. Þeir eru jafnframt notaðir til að flokka lífræn efnasambönd, eins og nánar er lýst í síðari hlutum þessa kafla.

Alkenar

Lífræn efnasambönd sem innihalda eitt eða fleiri tvítengi eða þrítengi milli kolefnisatóma kallast ómettuð. Þú hefur líklega heyrt um ómettaða fitu. Hún samanstendur af flóknum lífrænum sameindum með löngum keðjum kolefnisatóma sem innihalda að minnsta kosti eitt tvítengi milli kolefnisatóma. Ómettaðar kolvetnissameindir sem innihalda eitt eða fleiri tvítengi kallast alkenar. Kolefnisatóm sem tengjast með tvítengi eru bundin saman með tveimur tengjum, einu σ-tengi og einu π-tengi. Tvítengi og þrítengi valda annarri rúmfræði í kringum þau kolefnisatóm sem taka þátt í þeim. Þetta leiðir til mikilvægs munar á lögun og eiginleikum sameinda. Þessi ólíka rúmfræði veldur mismunandi eiginleikum ómettaðrar og mettaðrar fitu.

Eten, C₂H₄, er einfaldasti alkeninn. Hvert kolefnisatóm í eteni, sem oftast kallast etýlen, hefur þríhyrnda planbyggingu. Annar meðlimur raðarinnar er própen (própýlen) (mynd 20.7). Þar á eftir koma hverfur bútens. Fjögur kolefnisatóm í keðju bútens gera kleift að mynda hverfur sem byggjast á staðsetningu tvítengisins, auk nýrrar tegundar hverfni.

Etýlen (almennt iðnaðarheiti á eteni) er grunnhráefni í framleiðslu á pólýetýleni og öðrum mikilvægum efnasamböndum. Yfir 135 milljónir tonna af etýleni voru framleiddar á heimsvísu árið 2010 til notkunar í fjölliðu-, jarðolíu- og plastiðnaði. Etýlen er framleitt í iðnaði með ferli sem kallast krökkun, þar sem langar kolvetniskeðjur í jarðolíublöndu eru brotnar niður í smærri sameindir.

Nafn alkens er dregið af nafni alkansins með sama fjölda kolefnisatóma. Tilvist tvítengisins er gefin til kynna með því að skipta út endingunni -an fyrir endinguna -en. Staðsetning tvítengisins er tilgreind með því að nefna minni töluna af þeim kolefnisatómum sem taka þátt í tvítenginu:

Ísómerur alkena

Sameindir af 1-búteni og 2-búteni eru byggingarhverfur; uppröðun atómanna í þessum tveimur sameindum er ólík. Sem dæmi um mun á uppröðun er fyrsta kolefnisatómið í 1-búteni tengt tveimur vetnisatómum; fyrsta kolefnisatómið í 2-búteni er tengt þremur vetnisatómum.

Efnasambandið 2-búten og sum önnur alken mynda einnig aðra tegund hverfa sem kallast rúmhverfur. Í hópi rúmhverfa eru sömu tegundir atóma tengdar hver annarri í sömu röð, en rúmfræði sameindanna tveggja er ólík. Rúmhverfur alkena eru ólíkar hvað varðar stefnu hópanna hvorum megin við C=C tengið.

Kolefnisatóm geta snúist frjálst um eintengi en ekki um tvítengi; tvítengi er stíft. Þetta gerir það að verkum að hægt er að hafa tvær hverfur af 2-búteni, aðra með báða metýlhópana sömu megin við tvítengið og hina með metýlhópana hvorum megin við það. Þegar byggingar bútens eru teiknaðar með 120° tengihornum í kringum sp²-blönduðu kolefnisatómin sem taka þátt í tvítenginu verða hverfurnar augljósar. Hverfan af 2-búteni þar sem metýlhóparnir tveir eru sömu megin kallast cis-hverfa; sú þar sem metýlhóparnir tveir eru hvorum megin kallast trans-hverfa (mynd 20.10). Ólík rúmfræði hefur í för með sér ólíka eðliseiginleika, svo sem suðumark, sem getur gert það mögulegt að aðskilja hverfurnar:

Alken eru mun hvarfgjarnari en alkanar vegna þess að C=C-hlutinn er hvarfgjarn virkur hópur. Þar sem π-tengi er veikara tengi rofnar það mun auðveldar en σ-tengi. Því gangast alken undir einkennandi efnahvarf þar sem π-tengið rofnar og tvö σ-tengi koma í þess stað. Þetta efnahvarf kallast samlagningarhvarf. Svigrúmablöndun kolefnisatómanna í tvítengi alkens breytist úr sp² í sp³ við samlagningarhvarf. Til dæmis leggjast halógenar á tvítengið í alkeni í stað þess að koma í stað vetnis, eins og gerist í alkani:

Dæmi 20.5

Hvarfgirni og nafnakerfi alkena

Gefðu upp IUPAC-heiti fyrir hvarfefni og myndefni halógenunarhvarfsins sem hér er sýnt:

Lausn

Hvarfefnið er fimm kolefna keðja sem inniheldur kolefnis-kolefnis-tvítengi, þannig að grunnheitið verður penten. Við byrjum að telja á þeim enda keðjunnar sem er næst tvítenginu, í þessu tilviki frá vinstri. Tvítengið spannar kolefni 2 og 3, svo heitið verður 2-penten. Þar sem tveir kolefnishópar eru tengdir við kolefnisatómin tvö í tvítenginu og eru sömu megin við tvítengið er þessi sameind cis-hverfan, og heiti upphaflega alkensins er cis-2-penten. Myndefni halógenunarhvarfsins hefur tvö klóratóm tengd við kolefnisatómin sem voru hluti af kolefnis-kolefnis-tvítenginu:

Þessi sameind er nú útskiptur alkani og fær heiti í samræmi við það. Grunnnöfnið verður pentan. Við teljum frá þeim enda sem gefur kolefnisatómunum sem klóratómin tengjast tölurnar 2 og 3, sem gerir heiti myndefnisins að 2,3-díklórópentan.

Prófaðu þig

Gefðu upp heiti hvarfefnisins og myndefnisins í efnahvarfinu sem sýnt er:

Svar:

hvarfefni: cis-3-hexen; myndefni: 3,4-díklóróhexan

Alkýn

Kolvetnissameindir með eitt eða fleiri þrítengi kallast alkýnar; þær mynda annan flokk ómettaðra kolvetna. Tvö kolefnisatóm sem tengjast með þrítengi eru bundin saman með einu σ-tengi og tveimur π-tengjum. Kolefnisatómin með sp-svigrúmablöndun sem mynda þrítengið hafa tengjahornið 180°, sem gefur þessari tegund tengja línulega, stanglaga lögun.

Einfaldasta efnið í flokki alkýna er etýn, C₂H₂, sem oftast er kallað asetýlen. Lewis-bygging etýns, sem er línuleg sameind, er svohljóðandi:

IUPAC-nafnakerfið fyrir alkýn er svipað og fyrir alken, að því undanskildu að viðskeytið -ýn er notað til að gefa til kynna þrítengi í keðjunni. Til dæmis kallast CH₃CH₂C≡CH 1-bútýn.

Dæmi 20.6

Bygging alkýna

Lýstu rúmfræði og svigrúmablöndun kolefnisatómanna í eftirfarandi sameind:

Lausn

Kolefnisatómin 1 og 4 hafa fjögur eintengi og eru því fjórflötungslaga með sp³-svigrúmablöndun. Kolefnisatómin 2 og 3 taka þátt í þrítenginu, þannig að þau hafa línulega lögun og flokkast sem sp-blandsvigrúm.

Prófaðu þig

Greindu svigrúmablöndun og tengjahorn kolefnisatómanna í sýndri sameind:

Svar:

kolefni 1: sp, 180°; kolefni 2: sp, 180°; kolefni 3: sp², 120°; kolefni 4: sp², 120°; kolefni 5: sp³, 109,5°

Efnafræðilega eru alkýn svipuð alkenum. Þar sem virki hópurinn C≡C hefur tvö π-tengi, hvarfast alkýn venjulega enn auðveldar og hvarfast við tvöfalt meira magn hvarfefnis í samlagningarhvörfum. Hvarf asetýlens við bróm er dæmigert:

Asetýlen og önnur alkýn brenna einnig auðveldlega. Asetýlenbrennari nýtir sér hinn háa brunahita asetýlens.

Arómatísk kolvetni

Bensen, C₆H₆, er einfaldasta efnið í stórri fjölskyldu kolvetna sem kallast arómatísk kolvetni. Þessi efnasambönd innihalda hringbyggingar og sýna efnatengi sem lýsa verður með hugtakinu um samhljómunarblending í gildistengjakenningunni eða hugtakinu um afstaðsetningu í sameindasvigrúmakenningunni. (Til að rifja upp þessi hugtök er bent á fyrri kafla um efnatengi). Samhljómunarbyggingar bensens, C₆H₆, eru:

Gildistengjakenningin lýsir bensensameindinni og öðrum flötum arómatískum kolvetnasameindum sem sexhyrndum hringjum af sp²-blönduðum kolefnisatómum þar sem óblandað p-svigrúm hvers kolefnisatóms er hornrétt á flöt hringsins. Þrjár gildisrafeindir í sp²-blandsvigrúmum hvers kolefnisatóms og gildisrafeind hvers vetnisatóms mynda grind σ-tengja í bensensameindinni. Fjórðu gildisrafeind hvers kolefnisatóms er deilt með aðliggjandi kolefnisatómi í óblönduðum p-svigrúmum þeirra til að mynda π-tengin. Bensen sýnir þó ekki þá eiginleika sem eru dæmigerðir fyrir alkena. Hvert af sex tengjum milli kolefnisatóma þess er jafngilt og sýnir eiginleika sem eru mitt á milli C–C-eintengis og C=C-tvítengis. Til að sýna þessi sérstöku tengi eru byggingarformúlur fyrir bensen og afleiður þess venjulega teiknaðar með eintengjum milli kolefnisatómanna og hring inni í hringnum eins og sýnt er á mynd 20.11.

Til eru margar afleiður bensens. Hægt er að skipta vetnisatómunum út fyrir marga mismunandi tengihópa. Arómatísk efnasambönd ganga frekar í skiptihvörf en samlagningarhvörf; ef einu vetnisatómi er skipt út fyrir annan tengihóp haldast afstaðsettu tvítengin óskert. Eftirfarandi eru dæmigerð dæmi um útskiptar bensenafleiður:

Tólúen og xýlen eru mikilvæg leysiefni og hráefni í efnaiðnaði. Stýren er notað til að framleiða fjölliðuna pólýstýren.

Dæmi 20.7

Bygging arómatískra kolvetna

Hér er sýnd ein möguleg hverfa sem verður til við skiptihvarf þar sem vetnisatómi, sem tengt er arómatíska hringnum í tólúeni, er skipt út fyrir klóratóm. Teiknaðu tvær aðrar mögulegar hverfur þar sem klóratómið kemur í stað annars vetnisatóms sem tengt er arómatíska hringnum:

Lausn

Þar sem sex kolefna hringur með tvítengjum á víxl er nauðsynlegur til að sameindin flokkist sem arómatísk, er aðeins hægt að mynda viðeigandi hverfur með því að breyta stöðu klórtengihópsins miðað við metýltengihópinn:

Prófaðu þig

Teiknaðu þrjár hverfur af sex atóma arómatísku hringefni sem er útskipt með tveimur brómatómum.

Svar: