20.2 Alkóhól og eterar

Í þessum kafla fjöllum við um alkóhól og etera.

Alkóhól

Þegar súrefnisatóm er fellt inn í sameindir sem innihalda kolefni og vetni verða til nýir virkir hópar og nýir flokkar efnasambanda. Þegar súrefnisatómið tengist með eintengjum er sameindin annaðhvort alkóhól eða eter.

Alkóhól eru afleiður kolvetna þar sem –OH-hópur hefur komið í stað vetnisatóms. Þótt öll alkóhól hafi einn eða fleiri hýdroxýlhópa (–OH) sem virka hópa hegða þau sér ekki eins og basar á borð við NaOH og KOH. NaOH og KOH eru jónasambönd sem innihalda OH⁻-jónir. Alkóhól eru samgildar sameindir; –OH-hópurinn í alkóhólsameind tengist kolefnisatómi með samgildu tengi.

Etanól, CH₃CH₂OH, einnig kallað etýlalkóhól, er sérstaklega mikilvægt alkóhól til mannanota. Etanól er það alkóhól sem sumar tegundir gersveppa framleiða og finnst í víni, bjór og eimuðum drykkjum. Menn hafa lengi framleitt það með því að nýta efnaskipti gersveppa við gerjun ýmissa sykra:

Mikið magn etanóls er framleitt með samlagningarhvarfi vatns við etýlen þar sem sýra er notuð sem hvati:

Hægt er að framleiða alkóhól sem innihalda tvo eða fleiri hýdroxýlhópa. Dæmi eru 1,2-etandíól (etýlenglýkól, notað í frostlög) og 1,2,3-própantríól (glýserín, notað sem leysir í snyrtivörum og lyfjum):

Nafngiftir alkóhóla

Nafn alkóhóls er dregið af því kolvetni sem það er afleitt af. Endingu heitis kolvetnisins er skipt út fyrir -ól, og kolefnisatómið sem –OH-hópurinn tengist er tilgreint með tölu fyrir framan heitið.⁵

Dæmi 20.8

Nafngiftir alkóhóla

Skoðum eftirfarandi dæmi. Hvernig ætti að nefna það?

Lausn

Kolefniskeðjan inniheldur fimm kolefnisatóm. Ef hýdroxýlhópurinn væri ekki til staðar hefðum við nefnt þessa sameind pentan. Til að gefa til kynna að hýdroxýlhópurinn sé til staðar breytum við endingu heitisins í -ól. Þar sem –OH-hópurinn er tengdur við kolefni 2 í keðjunni nefnist sameindin 2-pentanól.

Prófaðu þig

Nefndu eftirfarandi sameind:

Svar:

2-metýl-2-pentanól

Eterar

Eterar eru efnasambönd sem innihalda virka hópinn –O–. Eterar hafa ekki sérstakt viðskeyti eins og aðrar tegundir sameinda sem við höfum nefnt hingað til. Í IUPAC-kerfinu eru súrefnisatómið og minni kolefnisgreinin nefnd sem alkoxýhópur, en afgangur sameindarinnar sem grunnkeðja, líkt og í alkönum. Eins og sýnt er í eftirfarandi efnasambandi tákna rauðu táknin minni alkýlhópinn og súrefnisatómið, sem yrði nefnt „metoxý“. Stærri kolefnisgreinin væri etan, sem gerir sameindina að metoxýetani. Margir eterar eru nefndir með almennum heitum í stað IUPAC-heita. Í almennum heitum eru greinarnar tvær sem tengjast súrefnisatóminu nefndar hvor í sínu lagi og síðan kemur orðið „eter“. Almenna heitið fyrir efnasambandið sem sýnt er í dæmi 20.9 er etýlmetýleter:

Dæmi 20.9

Nafngiftir etera

Gefðu upp IUPAC-heiti og almennt heiti fyrir eterinn sem sýndur er hér:

Lausn

IUPAC: Sameindin samanstendur af etoxý-hópi sem tengist etankeðju, þannig að IUPAC-heitið væri etoxýetan.

Almennt heiti: Hóparnir sem tengjast súrefnisatóminu eru báðir etýlhópar, þannig að almenna heitið er díetýleter.

Prófaðu þig

Gefðu upp IUPAC-heiti og almennt heiti fyrir eterinn sem sýndur er:

Svar:

IUPAC: 2-metoxýprópan; almennt heiti: ísóprópýlmetýleter

Hægt er að fá etera úr alkóhólum með því að kljúfa vatnssameind frá tveimur alkóhólsameindum. Þegar etanól er til dæmis meðhöndlað með takmörkuðu magni af brennisteinssýru og hitað í 140 °C myndast díetýleter og vatn:

Í almennri formúlu etera, R–O–R, geta kolvetnishóparnir (R) verið eins eða mismunandi. Díetýleter, mest notaða efnasambandið í þessum flokki, er litlaus og rokgjarn vökvi sem er mjög eldfimur. Hann var fyrst notaður árið 1846 sem svæfingarlyf, en betri svæfingarlyf hafa nú að mestu tekið við af honum. Díetýleter og aðrir eterar eru nú aðallega notaðir sem leysiefni fyrir gúmmí, fitu, vax og kvoðu. Tertíer-bútýlmetýleter, C₄H₉OCH₃ (skammstafað MTBE; skáletruðu hlutar heitanna teljast ekki með þegar hópunum er raðað í stafrófsröð, þannig að bútýl kemur á undan metýl í almenna heitinu), er notaður sem íblöndunarefni í bensín. MTBE tilheyrir flokki efna sem kallast súrefnisgjafar vegna getu þeirra til að auka súrefnisinnihald bensíns.